"だらしない"は"しだらない"？ － トクする日本語 － NHK アナウンスルーム
「だらしない」は「しだらない」の言い換えだと云う説があるようだが、私としては、なんとなく「しだらない」のほうがしっくりくる。ただ、日本語の語感的に、濁音は意味のよくないものに使われる傾向があるので、基本的には、「だらしない」のほうが意味が悪そうに感じる。
「しだらない」は「自堕落（じだらく）」が転化したものとも云われており、意味的にはそのまま「しまりがないこと」を意味している。「だらしない」もそのような意味合いで使われる。「しだら」＋「ない」は「しだら」が「ない（否定）」わけではなく、「しだら」＋「ない（強調）」なのだという。いま「ない」を強調で使う用例をほかに思いつかないのでピンと来ないが、なんとなく納得できる気がする。
まあ、語感の問題だから、感性を大事にしたい部分ではある。「しだらない」のほうが、日本語として美しい。
